Lo que distingue los éteres de lo complejo.

En química orgánica hay dos clases principales de éteres: simple y complejo. Estos son compuestos químicos formados durante la hidrólisis (separación de una molécula de agua). Los éteres (también se denominan ésteres) se obtienen por hidrólisis de los alcoholes correspondientes, y los ésteres (ésteres) se obtienen mediante el alcohol y el ácido correspondientes.

A pesar del nombre similar, los éteres y los ésteres son dos clases de compuestos completamente diferentes. Se obtienen de diferentes maneras. Tienen diferentes propiedades químicas. Se diferencian en la fórmula estructural. En general, solo hay algunas de las propiedades físicas de los más famosos de sus representantes.

Propiedades físicas de los ésteres y ésteres.

Los éteres son poco solubles en agua, líquidos de bajo punto de ebullición, fácilmente inflamables. A temperatura ambiente, los éteres son líquidos incoloros que huelen agradablemente.

Ésteres de bajo peso molecular: evaporan fácilmente los líquidos incoloros, huelen bien, a menudo son frutas o flores. Con un aumento en la cadena de carbono del grupo acilo y los residuos de alcohol, sus propiedades se vuelven diferentes. Tales éteres son sólidos. Su punto de fusión depende de la longitud de los radicales de carbono y la estructura de la molécula.

Estructura de éteres y ésteres.

Ambos compuestos tienen un enlace éter (-O-), pero en los ésteres es parte de un grupo funcional más complejo (-COO), en el que el primer átomo de oxígeno está unido al átomo de carbono por un enlace sencillo (-O-), y el segundo doble ( = O).

Esquemáticamente se puede representar como:

  1. Éter: R - O - R1
  2. Ester: R - COO - R1

Dependiendo de los radicales en R y R1, los éteres se dividen en:

  1. Los éteres simétricos son aquellos con los que los radicales alquilo son idénticos, por ejemplo, éter dipropílico, éter dietílico, éter dibutílico y similares.
  2. Ésteres asimétricos o mixtos con diferentes radicales, por ejemplo, etilpropil éter, metilfenil éter, butilisopropilo, etc.

Los ésteres se dividen en:

  1. Ésteres de alcohol y ácidos minerales: sulfato (-SO3H), nitrato (-NO2), etc.
  2. Alcohol y ésteres de ácido carboxílico, por ejemplo, C2H5CO-, C5H9CO-, CH3CO-, etc.

Considerar las propiedades químicas de los ésteres. Los éteres tienen una baja reactividad, por lo que a menudo se utilizan como disolventes. Reaccionan solo en condiciones extremas o con compuestos altamente reactivos. A diferencia de los ésteres, los ésteres son más reactivos. Entran fácilmente en la hidrólisis, saponificación y otras reacciones.

Éteres

Reacción de los éteres con halogenuros de hidrógeno:

La mayoría de los éteres se pueden descomponer bajo la influencia del ácido bromhídrico (HBr) para formar bromuros de alquilo o al reaccionar con ácido yodhídrico (HI) para producir yoduros de alquilo.

CH3 - O - CH3 + HI = CH3 - OH + CH3I

CH3 - OH + HI = CH3I + H2O

La formación de compuestos de oxonio:

Sulfúrico, yodo y otros ácidos fuertes cuando interactúan con éteres forman compuestos de oxonio, productos de compuestos de orden superior.

CH3 - O - CH3 + HCl = (CH3) 2O О HCl

La interacción de los éteres con sodio metálico:

Cuando se calientan con metales básicos, como el sodio metálico, los éteres se dividen en alcoholatos y alquil sodio.

СН3 - О - СН3 + 2Na = СН3 - ОNa + СН3 - Na

Autooxidación de los éteres:

En presencia de oxígeno, los éteres se autooxidan lentamente para formar hidróxido peróxido de idalquilo. La autooxidación es la oxidación espontánea de un compuesto en el aire.

C2H5 - O - C2H5 + O2 = CH3 - CH (UN) - O - C2H5

Esteres

Hidrólisis de los ésteres:

En un ambiente ácido, el éster se hidroliza para formar el ácido y el alcohol correspondientes.

CH3 - COO - C2H5 = CH3 - COOH + H2O

Saponificación de ésteres:

A temperaturas elevadas, los ésteres reaccionan con soluciones acuosas de bases fuertes, como hidróxido de sodio o potasio, para formar sales de ácidos carboxílicos. Las sales de los ácidos carbónicos se llaman jabones. El subproducto de la reacción de saponificación es el alcohol.

CH3 - COO - C2H5 + NaOH = CH3 - COONa + C2H5 - OH

Reacciones de reesterificación (intercambio):

Los ésteres entran en reacciones de intercambio bajo la acción del alcohol (alcoholisis), ácidos (acidolisis), o con intercambio doble, con la interacción de dos ésteres.

СН3 - СОО - С2Н5 + С3Н7 - ОН = СН3 - СОО - С3Н7 + С2Н5 - ОН

CH3 - COO - C2H5 + C3H7 - COOH = C3H7 - COO - C2H5 + CH3 - COOH

СН3 - СОО - С2Н5 + С3Н7 - СОО - СН3 = СН3 - СОО - СН3 + С3Н7 - СОО - С2Н5

Reacciones de interacción con amoníaco.

Los ésteres pueden interactuar con el amoníaco (NH3) para formar amida y alcohol. Por el mismo principio, reaccionan con aminas.

CH3 - COO - C2H5 + NH3 = CH3 - CO - NHH + C2H5 - OH

Reacciones de reducción de éster:

Los ésteres se pueden reducir por hidrógeno (H2) en presencia de cromita de cobre (Cu (CrO2) 2).

CH3 - COO - C2H5 + 2H2 = CH3 - CH2 - OH + C2H5 - OH

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